William Alexander „Alex" Chilton se narodil 28. prosince v Memphisu a přezdívalo se mu hudební Dennis Hopper. Kromě rock´n´rollového pozadí města na něj měl vliv i jeho otec, který byl jazzovým pianistou. Svou první kapelu The Devilles, později přejmenovanou na Box Tops, měl již jako teenager, byl její frontman a zpěvák a vyhrála univerzitní soutěž talentů.

Díky svým vlohám a schopnosti udělat lákavou show kapela spolupracovala s American Sound Studio and Muscle Shoals' FAME Studios. Navíc s hitovou skladbou The Letter se stal ve svých šestnácti letech mezinárodně známý, protože byla největším světovým hitem roku 1967. Dalšími oblíbenými šlágry se staly například skladby Cry Like a Baby nebo Soul Deep.

Poté, co v roce 1970 kapelu opustil, na nějakou dobu propadl drogám. Když se vzpamatoval, utvořil o rok později s Chrisem Bellem další hudební těleso Big Star. Přes úspěch skladby In The Street se tato kapela nikdy neproslavila tak jako Box Tops. I tak ale ovlivnila množství hudebníků a kapel, R.E.M. ji jmenují jako jejich hlavní hudební vliv. V roce 1980 se přestěhoval do New Orleans, kde vystupoval jak s kapelou Panther Burns, tak i jako sólový hudebník.

S baskytaristou Panther Burns Comanem a jazzovým bubeníkem Dougem Garrisonem poté založil trio. Také hrál s kapelou Chilton a ve své pozdější sólové tvorbě se inspiroval styly jako soul, jazz, country, rockabilly a pop. V devadesátých letech obnovil Box Tops, se kterými odehrál několik koncertů a vydal pár nahrávek, stejně jako i Big Star.

S poslední zmiňovanou kapelou měl vystoupit na festivalu SXSW v americkém Austinu, bohužel se tohoto vystoupení nedožil. Už nějakou dobu si stěžoval na svůj zhoršený zdravotní stav, po převozu do nemocnice ve středu podlehl srdečnímu infarktu v nedožitých šedesáti letech. K jeho smrti vyjádřili soustrast členové kapel R.E.M., Hot Chip, The Flaming Lips i Primal Scream.

You Tube Box Tops - The Letter